Aquellos primeros monjes instalados en el valle del Wadi-es-Siah del Monte Carmelo, convivieron bajo una primera regla que obtuvo en 1226 la aprobación del patriarca de Jerusalén, que se llamaba Alberto, y del Papa Honorio III. La regla subrayaba vigorosamente el carácter de soledad y de huida del mundo del modelo de vida monástica: los monjes debían vivir en celdas separadas, bajo obediencia, castidad y pobreza, en silencio, oración, ayuno… Un planteamiento que se ha mantenido en los rasgos fundamentales de la espiritualidad de la orden.
En el mismo siglo XIII muchos monjes huyeron a Chipre, Sicilia, Francia e Inglaterra a causa de los crecientes peligros de la invasión musulmana, mientras otros, intentaban sobrevivir en Tierra Santa. Sin embargo, muy pronto, se formó una corriente en Inglaterra y en otras partes de Occidente que deseaba adaptar la orden a la realidad occidental, siguiendo el modelo de otras congregaciones religiosas como los franciscanos y los dominicos. De esta forma, se pretendía que los carmelitas pudieran abrir conventos en las ciudades y realizar trabajos pastorales.
En 1247 el Papa Inocencio IV aprobó este cambio de estilo de vida, aunque se abstenían de comer carne y continuaban guardando silencio, llevando un estilo de pobreza y sobretodo, una gran devoción a la Virgen María. Este amor mariano les valió a los carmelitas el aprecio de todos los pueblos donde estaban instalados y el reconocimiento oficial de la Iglesia Católica en 1286 por el Papa Honorio IV. En el mismo siglo XIII, uno de los monjes carmelitas, San Simón Stock, recibe de manos de la mismísima Virgen María el escapulario, el símbolo de dicha congregación. Es a partir de entonces cuando nace la imagen de la advocación de Nuestra Señora del Carmen: el Niño y la Madre aguantando el escapulario, la figura típica de dicha devoción mariana.
En los años 1434-1435, la regla sufrió una serie de cambios que fueron aprobados por el Papa Eugenio IV y que no gustaron a ciertos sectores de la orden. Para ellos, la nueva regla suavizaba la observancia más antigua y forzó a que en el siglo XV, Juan Sorteh (1451-1471) empezara a movilizar un nuevo movimiento que llevaría en 1593 a la ruptura de la orden carmelitana en dos bandos. Los principales miembros de esta reforma en España fueron Santa Teresa de Jesús (1515-1582) y San Juan de la Cruz (1542-1591), dos de los más grandes ejemplos de la mística cristiana. Para constituir su regla, se apoyaron básicamente en la que ya fuera aprobada en 1247 sin incluir las posteriores atenuaciones de 1434-1435. A esta nueva congregación se le llamó Orden de los Carmelitas Descalzos, mientras que los anteriores, fueron conocidos por la Orden de los Carmelitas Calzados o de la Antigua Observancia.
Desde siempre, los hermanos carmelitas, “calzados o sin calzar” han estado al servicio de la sociedad desde los más diversos servicios caritativos, pastorales y misioneros junto a su dimensión espiritual y contemplativa. Visten hábito marrón con el escapulario y capucha y, en ocasiones solemnes, capa y capucha de color blanco. Según el libro “La Vida Religiosa de la A a la Z” de George Schwaiger publicado por Editorial San Pablo en 1998, la situación en 1996 era la siguiente: los Carmelitas Calzados tenían 361 conventos en todo el mundo con 2.197 miembros, 1434 de ellos sacerdotes, mientras que los Carmelitas Descalzos poseían 525 conventos con 3.809 miembros, 2.422 de los cuales eran sacerdotes.